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NUOVI ORIENTAMENTI IN SINTESI ORGANICA

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New trends in organic synthesis

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Anno accademico 2019/2020

Codice attività didattica
MFN0275
Docenti
Prof. Cristina Prandi (Titolare del corso)
Dott. Margherita Barbero (Titolare del corso)
Corso di studio
Corso di Laurea Magistrale in Metodologie Chimiche Avanzate (D.M. 270)
Anno
2° anno
Tipologia
Caratterizzante
Crediti/Valenza
6
SSD attività didattica
CHIM/06 - chimica organica
Erogazione
Tradizionale
Lingua
Italiano
Frequenza
Facoltativa
Tipologia esame
Orale
Prerequisiti

Stereochimica, Gruppi Funzionali, Reattività Meccanismi di reazione
Stereochemistry, organic functional groups, reactivity and reaction mechanisms.

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Sommario del corso

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Obiettivi formativi

L'insegnamento si propone di fornire agli studenti gli strumenti per comprendere e pianificare sintesi di molecole naturali biologicamente attive con la piena valutazione delle implicazioni stereochimiche.

 

The course main objective is to provide students with the capacity of planning and understanding complex synthesis of organic natural compounds and evaluate the stereochemical implications.

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Risultati dell'apprendimento attesi

AI termine dell'insegnamento lo studente dovrà dimostrare di essere in grado di comprendere ed applicare alcuni importanti concetti generali riguardanti le reazioni diastereo- ed enantio selettive in sintesi organica che trovano applicazione nel campo delle sostanze naturali e biologicamente attive. Dovrà inoltre saper pianificare una sintesi sia attraverso l’utilizzo della chimica organometallica e le reazioni di cross coupling sia attraverso l’impiego di condizioni di reazioni tipiche della green chemistry, in particolare solventi e fonti energetiche non convenzionali.

At the end of the course the student should be confident with the comprehension and application of the main general concepts about diastereoselective and enatioselective reactions in the synthesis of natural products. Furthermore he should be able to plan and design synthetic paths relying both on organometallic and cross coupling reactions and on non conventional reaction conditions, typical of the green chemistry, such as green solvents and MWs/US heating.

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Programma

Metalli di transizione in sintesi organica. Reazioni catalizzate da Pd (0), Pd(II) e altri metalli di transizione Concetti fondamentali di stereochimica nei composti organici. Sintesi enantioselettive con esempi. Sintesi diastereoselettive  con esempi. Separazione di stereoisomeri.

Green chemistry: i 12 principi fondamentali. Atom economy (esempi). Solventi non convenzionali con esempi di applicazione in sintesi organica: sistemi solvent-free; fluidi supercritici (CO2 e H2O); acqua; liquidi ionici (struttura, proprietà). Fonti energetiche alternative: fotochimica, ultrasuoni e microonde; esempi di utilizzo delle diverse condizioni, anche combinate. Catalisi e green chemistry: catalisi omogenea ed eterogenea; biocatalisi. Organocatalisi: principi e recenti applicazioni in sintesi asimmetrica.

Transition-metals in organic synthesis. Pd catalysed organic reactions. Stereochemistry. Diastereoselective and enantioselective syntheses with examples. Separation of stereoisomers.

Green chemistry: the 12 principles. Atom economy (with examples). Green solvents in organic synthesis: solvent-free conditions; supercritical fluids (CO2 and H2O); water; ionic liquids (structure and properties). Non conventional heating: fotochemistry, sonication and microwave heating; examples of applications of both single and combined methods . Catalysis and green chemistry: homogeneous and heterogeneous conditions; biocatalysis. Organocatalysis: principles and recent applications in asymmetric synthesis. 

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Modalità di insegnamento

Modalità di insegnamento Lezioni frontali: 64 ore;

La frequenza alle lezioni è facoltativa.

Teaching methods Lectures: 64 hours ;

Attendance is optional .

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Modalità di verifica dell'apprendimento

L'esame consiste in una prova orale articolata in 4 domande, 2 per la parte relativa alla sintesi e due per la parte relativa alla green chemistry. Ogni parte viene valutata in 30esimi, il voto finale corrisponde alla media matematica dei due voti.

The exam consists of an oral test structured in 4 questions , 2 for the part relating to the synthesis and two for the part on the green chemistry . Each part is evaluated in 30th , the final grade corresponds to the average of the two marks.

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Testi consigliati e bibliografia

Il materiale didattico verrà fornito dai docenti in forma di appunti. Pagina web del corso: http://mca.campusnet.unito.it/do/corsi.pl/Show?_id=52da
Educational material supplied by teachers.

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  • Aperta
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    Ultimo aggiornamento: 19/05/2015 22:12
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